Органические соединения. Классы органических соединений

11.10.2019

При переходе от неорганической к органической химии можно проследить, как отличается классификация органических и неорганических веществ . Мир органических соединений обладает разнообразием и многочисленностью их вариантов. Классификация органических веществ не только помогает разобраться в этом изобилии, но и подводит чёткую научную базу под их изучение.

В качестве основы для распределения по классам избрана теория химического строения . Основу изучения органики составляет работа с самым многочисленным классом, который принято называть основным для органических веществ - углеводородами. Прочие представители мира органики рассматриваются как их производные. Действительно, при изучении их структуры не трудно заметить, что синтезирование этих веществ происходит путём замены (замещения) в структуре углеводорода одного, а иногда и нескольких водородных звеньев на атомы других химических элементов , а иногда и на целые ветки-радикалы.

Классификация органических веществ взяла за основу углеводороды ещё и по причине простоты их состава, да и углеводородная составляющая является наиболее весомой частью большинства известных органических соединений. На сегодняшний день из всех известных относящихся к миру органики, соединения, построенные на основе имеют значительное преобладание. Все остальные вещества либо находятся в меньшинстве, позволяя отнести их в разряд исключения из общего правила , либо настолько неустойчивы, что их получение затруднительно даже в наше время.

Классификация органических веществ путём разделения на отдельные группы и классы позволяет выделить два крупных органических класса ациклических и циклических соединений. Само их название позволяет сделать вывод о типе построения молекулы. В первом случае это цепочка из углеводородных звеньев, а во втором - молекула представляет собой кольцо.

Ациклические соединения могут иметь разветвления, а могут составлять простую цепочку. Среди названий этих веществ можно встретить выражение "жирные или алифатические углеводороды". Они могут быть предельными (этан, изобутан, или непредельными (этилен, ацетилен, изопрен), в зависимости от типа связи некоторых углеродных звеньев.

Классификация органических веществ, относящихся к циклическим соединениям, подразумевает дальнейшее разделение их на группу карбоциклических и группу гетероциклических углеводородов.

Карбоциклические «кольца» составлены лишь атомами углерода. Они могут быть алициклическими (насыщенными и ненасыщенными), а также являться ароматическими карбоциклическими соединениями. В алициклических соединениях просто происходит соединение двух концов углеродной цепочки, а вот ароматические в своей структуре имеют так называемое бензольное кольцо, которое оказывает существенное влияние на их свойства.

В гетероциклических веществах можно встретить атомы других веществ, наиболее часто эту функцию выполняет азот.

Следующим составляющим элементом, влияющим на свойства органических веществ, является наличие функциональной группы.

Для галогенопроизводных углеводородов в качестве функциональной группы может выступить один, а то и несколько атомов галогенов. Спирты получают свои свойства благодаря наличию гидроксогрупп. Для альдегидов характерной особенностью является наличие альдегидных групп, для кетонов - карбонильных групп. Карбоновые кислоты отличаются тем, что в их состав входят карбоксильные группы, а амины обладают аминогруппой. Для нитросоединений характерно наличие нитрогруппы.

Многообразие видов углеводородов, а также их свойств, основано на самом различном типе комбинирования. К примеру, состав одной молекулы может включать две и более одинаковых, а иногда и различных функциональных группы, определяя специфические свойства этого вещества глицерин).

Большую наглядность даст для рассмотрения вопроса (классификация органических веществ) таблица, которую легко можно составить на основе информации, изложенной в тексте данной статьи.

Цель лекции: знакомство с классификацией и номенклатурой органических соединений

План:

1. Предмет и задачи органической химии. Значение её для фармации.

2. Классификация органических соединений.

3. Принципы тривиальной и рациональной номенклатуры.

4. Принципы номенклатуры ИЮПАК.

Предмет и задачи органической химии.

Органическая химия - это раздел химии, посвященный изучению строения, способов синтеза и химических превращений углеводородов и их функциональных производных.

Термин «органическая химия » впервые ввел шведский химик Йенс Якоб Берцеллиус в 1807 г.

Благодаря особенностям своего строения органические вещества очень многочисленны. Сегодня их число достигает 10 млн.

В настоящее время состояние органической химии таково, что позволяет научно спланировать и осуществить синтез любых сложных молекул (белков, витаминов, ферментов, лекарственных препаратов и т. д.).

Органическая химия тесно связана с фармацией. Она позволяет осуществлять выделение индивидуальных лекарственных веществ из растительного и животного сырья, синтезирует и проводит очистку лекарственного сырья, определяет структуру вещества и механизм химического действия, позволяет определять подлинность того или иного лекарственного препарата. Достаточно сказать, что 95 % лекарственных средств имеют органическую природу.

Классификация органических соединений

В классификации принимаются за основу два важнейших признака : строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп.

По строению углеродного скелета органические. соединения делятся на три большие группы.

I Ациклические (алифатические) соединения, имеющие открытую углеродную цепь как неразветвлённую, так и разветвлённую.

Родоначальными соединениями в органической химии признаны углеводороды , состоящие только из атомов углерода и водорода. Разнообразные органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, полученные введением в них функциональных групп.

Функциональной группой называют структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства.

Например, свойства спиртов определяются наличием гидроксогруппы ( - ОН ), свойства аминов - аминогруппы ( - NH 2 ), карбоновых кислот наличием в молекуле карбоксильной группы (- СООН ) и так далее.

Таблица 1 . Основные классы органических соединений

Такая классификация важна потому, что функциональные группы во многом определяют химические свойства данного класса соединений.

Если соединения содержат несколько функциональных групп и они одинаковые, то такие соединения называют полифункциональными (СН 2 ОН - СН ОН - СН 2 ОН - глицерин), если молекула содержит разные функциональные группы, то это гетерофункциональное соединение (СН 3 - СН( ОН) - СООН - молочная кислота). Гетерофункциональные соединения можно сразу отнести к нескольким классам соединений.

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

ациклические и циклические.
предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
карбоциклические и гетероциклические.
алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения - химические соединения , в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C n H 2n+2 , где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C n H 2n ,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C n H 2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C n H 2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C n H 2n .

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу C n H m , тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C n H m- X Hal X . Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C n H 2n+1 Cl , дихлорпроизводные C n H 2n Cl 2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными , с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH или C n H 2n+2 O. Общая формула предельных многоатомных спиртов C n H 2n+2 O x , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

бензиловый спирт

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C n H 2n-6 O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы . Например, это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойств ах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C n H 2n-6 O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH 2 , называют первичными аминами .

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами . Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами . В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C n H 2 n +3 N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C n H 2 n -5 N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:


пропан он		бутан он

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C n H 2 n O

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой .

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида C n H 2 n O 2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2 n -8 O 2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C n H 2 n +1 OH или C n H 2 n +2 О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Например:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO 2 .

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например,

NH 2 -CH 2 -COOH

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме .

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная .

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Количество атомов С в главной углеродной цепи	Корень названия


	проп-

	пент-
	гекс-
	гепт-


	дек(ц)-

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH 2 — , поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил ( CH 3 — ). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

Формула	Название по систематической номенклатуре	Тривиальное название
Углеводороды
CH 4	метан	болотный газ
CH 2 =CH 2	этен	этилен
CH 2 =CH-CH 3	пропен	пропилен
CH≡CH	этин	ацетилен
CH 2 =CH-CH= CH 2	бутадиен-1,3	дивинил
	2-метилбутадиен-1,3	изопрен
	метилбензол	толуол
	1,2-диметилбензол	орто -ксилол ( о -ксилол)
	1,3-диметилбензол	мета -ксилол ( м -ксилол)
	1,4-диметилбензол	пара -ксилол ( п -ксилол)
	винилбензол	стирол
Спирты
CH 3 OH	метанол	метиловый спирт, древесный спирт
CH 3 CH 2 OH	этанол	этиловый спирт
CH 2 =CH-CH 2 -OH	пропен-2-ол-1	аллиловый спирт
	этандиол-1,2	этиленгликоль
	пропантриол-1,2,3	глицерин
	фенол (гидроксибензол)	карболовая кислота
	1-гидрокси-2-метилбензол	орто -крезол (о -крезол)
	1-гидрокси-3-метилбензол	мета -крезол (м -крезол)
	1-гидрокси-4-метилбензол	пара -крезол (п -крезол)
	фенилметанол	бензиловый спирт
Альдегиды и кетоны
	метаналь	формальдегид
	этаналь	уксусный альдегид, ацетальдегид
	пропеналь	акриловый альдегид, акролеин
	бензальдегид	бензойный альдегид
	пропанон	ацетон
Карбоновые кислоты
(HCOOH)	метановая кислота	муравьиная кислота (соли и сложные эфиры — формиаты)
(CH 3 COOH)	этановая кислота	уксусная кислота (соли и сложные эфиры — ацетаты)
(CH 3 CH 2 COOH)	пропановая кислота	пропионовая кислота (соли и сложные эфиры — пропионаты)
C 15 H 31 COOH	гексадекановая кислота	пальмитиновая кислота (соли и сложные эфиры — пальмитаты)
C 17 H 35 COOH	октадекановая кислота	стеариновая кислота (соли и сложные эфиры — стеараты)
	пропеновая кислота	акриловая кислота (соли и сложные эфиры — акрилаты)
HOOC-COOH	этандиовая кислота	щавелевая кислота (соли и сложные эфиры — оксалаты)
	1,4-бензолдикарбоновая кислота	терефталевая кислота
Сложные эфиры
HCOOCH 3	метилметаноат	метилформиат, метиловый эфир мурвьиной кислоты
CH 3 COOCH 3	метилэтаноат	метилацетат, метиловый эфир уксусной кислоты
CH 3 COOC 2 H 5	этилэтаноат	этилацетат, этиловый эфир уксусной кислоты
CH 2 =CH-COOCH 3	метилпропеноат	метилакрилат, метиловый эфир акриловый кислоты
Азотсодержащие соединения
	аминобензол, фениламин	анилин
NH 2 -CH 2 -COOH	аминоэтановая кислота	глицин, аминоуксусная кислота
	2-аминопропионовая кислота	аланин

Самая простая классификация заключается в том. что все известные вещества делят на неорганические и органические . К органическим веществам относят углеводороды и их производные. Все остальные вещества - неорганические.

Неорганические вещества по составу делят на простые и сложные .

Простые вещества состоят из атомов одного химического элемента и подразделяются на металлы, неметаллы, благородные газы. Сложные вещества состоят из атомов разных элементов, химически связанных друг с другом.

Сложные неорганические вещества по составу и свойствам распределяют по следующим важнейшим классам: оксиды, основания, кислоты, амфотерные гидроксиды, соли.

Оксиды - это сложные вещества, состоящие из двух химических элементов, один из которых - кислород со степенью окисления (-2). Общая формула оксидов: Э m О n , где m - число атомов элемента Э, а n - число атомов кислорода. Оксиды, в свою очередь, классифицируют на солеобразующие и несолеобрадующие. Солеобразующие делятся на основные, амфотерные, кислотные, которым соответствуют основания, амфотерные гидроксиды, кислоты соответственно.
Основные оксиды - это оксиды металлов в степенях окисления +1 и +2. К ним относятся:
- оксиды металлов главной подгруппы первой группы ( щелочные металлы ) Li - Fr
- оксиды металлов главной подгруппы второй группы ( Mg и щелочноземельные металлы ) Mg - Ra
- оксиды переходных металлов в низших степенях окисления
Кислотные оксиды -образуют неметаллы со С.О. более +2 и металлы со С.О. от +5 до +7 (SO 2 , SeO 2 , Р 2 O 5 , As 2 O 3 , СO 2 , SiO 2 , CrO 3 и Mn 2 O 7). Исключение: у оксидов NO 2 и ClO 2 нет соответствующих кислотных гидроксидов, но их считают кислотными.
Амфотерные оксиды -образованы амфотерными металлами со С.О. +2, +3,+4 (BeO, Cr 2 O 3 , ZnO, Al 2 O 3 , GeO 2 , SnO 2 и РЬО).
Несолеобразующие оксиды - оксиды неметаллов со С.О.+1, +2 (СО, NO, N 2 O, SiO).
Основания - это сложные вещества, состоящие из атомов металла и одной или нескольких гидроксогрупп (-ОН). Общая формула оснований: М(ОН) у, где у - число гидроксогрупп, равное степени окислении металла М (как правило, +1 и +2). Основания делятся на растворимые (щелочи) и нерастворимые.
Кислоты -(кислотные гидроксиды)- это сложные вещества, состоящие из атомов водорода, способных замещаться на атомы металла, и кислотных остатков. Общая формула кислот: Н х Ас, где Ас - кислотный остаток (от английского «acid» - кислота), х - число атомов водорода, равное заряду иона кислотного остатка.
Амфотерные гидроксиды - это сложные вещества, которые проявляют и свойства кислот, и свойства оснований. Поэтому формулы амфотерных гидроксидов можно записывать и в форме кислот, и в форме оснований.
Соли - это сложные вещества, состоящие из катионов металла и анионов кислотных остатков. Такое определение относится к средним солям.
Средние соли - это продукты полного замещения атомов водорода в молекуле кислоты атомами металла или полного замещения гидроксогрупп в молекуле основания кислотными остатками.
Кислые соли - атомы водорода в кислоте замещены атомами металла частично. Они получаются при нейтрализации основания избытком кислоты. Чтобы правильно назвать кислую соль, необходимо к названию нормальной соли прибавить приставку гидро- или дигидро- в зависимости от числа атомов водорода, входящих в состав кислой соли.Например, KHCO 3 – гидрокарбонат калия, КH 2 PO 4 – дигидроортофосфат калия. Нужно помнить, что кислые соли могут образовывать только двух и более основные кислоты.
Осно́вные соли - гидроксогруппы основания (OH −) частично замещены кислотными остатками. Чтобы назвать основную соль, необходимо к названию нормальной соли прибавить приставку гидроксо- или дигидроксо- в зависимости от числа ОН – групп, входящих в состав соли.Например, (CuOH) 2 CO 3 – гидроксокарбонат меди (II).Нужно помнить, что основные соли способны образовывать лишь основания, содержащие в своём составе две и более гидроксогрупп.
Двойные соли - в их составе присутствует два различных катиона, получаются кристаллизацией из смешанного раствора солей с разными катионами, но одинаковыми анионами. Например, KAl(SO 4) 2 , KNaSO 4.
Смешанные соли - в их составе присутствует два различных аниона. Например, Ca(OCl)Cl.
Гидратные соли (кристаллогидраты ) - в их состав входят молекулы кристаллизационной воды. Пример: Na 2 SO 4 ·10H 2 O.

Классификация органических веществ

Соединения, состоящие только из атомов водорода и углерода, называют углеводородами . Прежде чем начать данный раздел, запомни, для упрощения записи, химики не расписывают в цепочках углероды и водороды, однако не забывай что углерод образует четыре связи, и если на рисунке углерод связан двумя связями, то еще двумя он связан с водородами, хоть последнее и не указано:

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на соединения с открытой цепью - ациклические (алифатические) и циклические - с замкнутой цепью атомов.

Циклические делятся на две группы: карбоциклические соединения и гетероциклические .

Карбоциклическне соединения , в свою очередь, включают два ряда соединений: алициклические и ароматические .

Ароматические соединения в основе строения молекул имеют плоские углеродсодержащие циклы с особой замкнутой системой π-электронов. образующих общую π-систему (единое π-электронное облако).

Как ациклические (алифатические), так и циклические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называют непредельными (ненасыщенными), в отличие от предельных (насыщенных), содержащих только одинарные связи.

Пи-связь (π-связь) - ковалентная связь, образующаяся перекрыванием p-атомных орбиталей. В отличие от сигма-связи, осуществляемой перекрыванием s-атомных орбиталей вдоль линии соединения атомов, пи-связи возникают при перекрывании p-атомных орбиталей по обе стороны от линии соединения атомов.

В случае образования ароматической системы, например, бензола C6H6, каждый из шести атомов углерода находится в состоянии sp2 - гибридизации и образует три сигма-связи с валентными углами 120 °. Четвёртый p-электрон каждого атома углерода ориентируется перпендикулярно к плоскости бензольного кольца. В целом возникает единая связь, распространяющаяся на все атомы углерода бензольного кольца. Образуются две области пи-связей большой электронной плотности по обе стороны от плоскости сигма-связей. При такой связи все атомы углерода в молекуле бензола становятся равноценными и, следовательно, подобная система более устойчива, чем система с тремя локализованными двойными связями.

Предельные алифатические углеводороды называют алканами, они имеют общую формулу С n Н 2n + 2 , где n - число атомов углерода. Старое их название часто употребляется и в настоящее время - парафины:

Непредельные алифатические углеводороды с одной тройной связью называют алкинами. Их общая формула С n Н 2n — 2

Предельные алициклические углеводороды - циклоалканы, их общая формула С n Н 2n:

Мы рассмотрели классификацию углеводородов. Но если в этих молекулах один или большее число атомов водорода заменить на другие атомы или группы атомов (галогены, гидроксильные группы, аминогруппы и др.), образуются производные углеводородов: галогенопроизводные, кислородсодержащие, азотсодержащие и другие органические соединения.

Атомы или группы атомов, которые определяют самые характерные свойства данного класса веществ, называются функциональными группами.

Углеводороды в их производные с одной и той же функциональной группой образуют гомологические ряды.

Гомологическим рядом называют ряд соединений, принадлежащих к одному классу (гомологов), по отличающихся друг от друга по составу на целое число групп -СН 2 - (гомологическую разность), имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства.

Сходство химических свойств гомологов значительно упрощает изучение органических соединений.

Замещенные углеводороды

Галогенопроизводные углеводородов можно рассматривать как продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно-, ли-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные.Общая формула галогенопроизводных предельных углеводородов R-Г.К кислородсодержащим органическим веществам относят спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, простые и сложные эфиры.
Спирты - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.Спирты называют одноатомными, если они имеют одну гидроксильную группу, и предельными, если они - производные алканов.Общая формула предельных одноатомных спиртов: R-ОН.
Фенолы - производные ароматических углеводородов (ряда бензола), в котором один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксильные группы.
Альдегиды и кетоны - производные углеводородов, содержащие карбонильную группу атомов (карбонил).В молекулах альдегидов одна связь карбонила идет на соединение с атомом водорода, другая - с углеводородным радикалом.В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами.
Простые эфиры представляют собой органические вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенные атомом кислорода: R=О-R или R-О-R 2 .Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Состав простых эфиров выражается формулой С n Н 2n +2O.
Сложные эфиры - соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной группы в карбоновых кислотах на углеводородный радикал.
Нитросоединения - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу -NO 2 .
Амины - соединения, которые рассматривают как производные аммиака, в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы.В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими. В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают первичные амины, вторичные, третичные. В частном случае у вторичных, а также третичных аминов радикалы могут быть и одинаковыми. Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в которых один атом водорода замещен на аминогруппу. Аминокислоты содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радикалом, - аминогруппу -NH 2 и карбоксил -СOОН.

Известны и другие важные органические соединения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линейные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлежности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы веществ: углеводы, белки, нуклеиновые кислоты, антибиотики, алкалоиды и др. В настоящее время известно также много соединений, которые можно отнести и к органическим, и к неорганическим. Их называют элементоорганическими соединениями. Некоторые из них можно рассматривать как производные углеводородов.

Номенклатура

Для названия органических соединений используют 2 номенклатуры – рациональную и систематическую (ИЮПАК) и тривиальные названия .

Составление названий по номенклатуре ИЮПАК:

1) Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь.

2) К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:

Ан (предельный, нет кратных связей);

Ен (при наличии двойной связи);

Ин (при наличии тройной связи).

Если кратных связей несколько, то в суффиксе указывается число таких связей (-диен, -триен и т.д.), а после суффикса обязательно указывается цифрами положение кратной связи, например:

СН 3 –СН 2 –СН=СН 2 СН 3 –СН=СН–СН 3

бутен-1 бутен-2

СН 2 =СН–СН=СН 2

Такие группы как нитро-, галогены, углеводородные радикалы, не входящие в главную цепь выносятся в приставку. При этом они перечисляются по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой.

Порядок составления названия следующий:

1. Найти самую длинную цепь атомов С.

2. Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с ближайшего к разветвлению конца.

3. Название алкана складывается из названий боковых радикалов, перечисленных в алфавитном порядке с указанием положения в главной цепи, и названия главной цепи.

Порядок составления названия

Химический язык, в состав которого в качестве одной из наиболее специфических частей входит химическая символика (включающая и химические формулы ), является важным активным средством познания химии и требует поэтому четкого и осознанного применения.

Химические формулы — это условные изображения состава и строения химически индивидуальных веществ посредством химических символов, индексов и других знаков. При изучении состава, химического, электронного и пространственного строения веществ, их физических и химических свойств, изомерии и других явлений применяют химические формулы разных видов.

Особенно много видов формул (простейшие, молекулярные, структурные, проекционные, конформационные и др.) применяют при изучении веществ молекулярного строения — большинства органических веществ и сравнительно небольшой части неорганических веществ при обычных условиях. Значительно меньше видов формул (простейшие) применяют при изучении немолекулярных соединений, строение которых более наглядно отражают шаростержневые модели и схемы кристаллических структур или их элементарных ячеек.

Составление полных и кратких структурных формул углеводородов

Пример:

Составить полную и краткую структурные формулы пропана С 3 Н 8 .

Решение:

1. Записать в строчку 3 атома углерода, соединить их связями:

С–С–С

2. Добавить черточки (связи) так, чтобы от каждого атома углерода отходило 4 связи:

4. Записать краткую структурную формулу:

СН 3 –СН 2 –СН 3

Таблица растворимости

Органические соединения наиболее часто классифицируются по двум критериям - по строению углеродного скелета молекулы или по наличию в молекуле органического соединения функциональной группы.

Классификацию органических молекул по строению углеродного скелета можно представить в виде схемы:

Ациклические соединения – это соединения с незамкнутой углеродной цепью. Их основу составляют алифатические соединения (от греческого aleiphatos – масло, жир, смола ) – углеводороды и их производные, углеродные атомы которых связаны между собой в открытые неразветвленные или разветвленные цепи.

Циклические соединения – это соединения, содержащие замкнутую цепь. Карбоциклические соединения в составе цикла содержат только атомы углерода, гетероциклические в составе цикла, кроме атомов углерода, содержат один или несколько гетероатомов (атомы N,O,S и др.).

В зависимости от природы функциональной группы производные углеводородов делят на классы органических соединений. Функциональная группа – это атом или группа атомов, как правило, неуглеводородного характера, которые определяют типичные химические свойства соединения и его принадлежность к определенному классу органических соединений. В качестве функциональной группы у ненасыщенных молекул выступают двойные или тройные связи.

Название функциональной группы	Название класса соединений	Общая формула класса
Карбоксильная -COOH	Карбоновые кислоты
Сульфоновая -SO 3 H	Сульфокислоты

Оксогруппа (карбонильная)	Альдегиды
Оксогруппа (карбонильная)
Гидроксильная -OH
Тиольная (меркапто) -SH	Тиолы (меркаптаны)
F, -Cl, -Br, -I	Галогенпроизводные
Алкоксильная - OR	Простые эфиры
Алкилтиольная -SR	Тиоэфиры
	Нитросоединения
Алкосикарбонильная	Сложные эфиры
Амино -NH 2		RNH 2 ,R 1 NHR 2, R 1 R 2 R 3 N
Карбоксамидная

2.2 Принципы химической номенклатуры – систематическая номенклатура июпак. Заместительная и радикально-функциональная номенклатура

Номенклатура – это система правил, позволяющая дать однозначное название соединению. В основе заместительной номенклатуры лежит выбор родоначальной структуры. Название строится как сложное слово, состоящее из корня (название родоначальной структуры), суффиксов, отражающих степень ненасыщенности, приставок и окончаний, указывающих характер, число и положение заместителей.

Родоначальная структура (родовой гидрид) – это неразветвленное ациклическое или циклическое соединение, в структуре которого к атомам углерода или других элементов присоединены только атомы водорода.

Заместитель – это функциональная (характеристическая) группа или углеводородный радикал, связанный с родоначальной структурой.

Характеристическая группа – это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в ее состав.

Главная группа – характеристическая группа, вводимая при формировании названий в виде окончания в конце названия при образовании названий с помощью функциональных групп.

Заместители, связанные с родоначальной структурой, делятся на два типа. Заместители 1-го типа - углеводородные радикалы и неуглеводородные характеристические группы, указываемые в названии только в приставках.

Заместители 2-го типа - характеристические группы, указываемые в названии в зависимости от старшинства либо в приставке, либо в окончании. В приведенной ниже таблице старшинство заместителей убывает сверху вниз.

	Функциональная группа		Окончание
Карбоновая кислота		карбокси	Карбоновая кислота
Карбоновая кислота			овая кислота
Сульфоновые кислоты			сульфокислота
			карбонитрил

Альдегиды			карбальдегид
Альдегиды

		Гидрокси
		Меркапто

*- Атом углерода функциональной группы входит в состав родоначальной структуры.

Составление названия органического соединения производится в определенной последовательности.

Определяют главную характеристическую группу, если она присутствует. Главная группа вводится в виде окончания в название соединения.

Определяют родоначальную структуру соединения. За родоначальную структуру принимают, как правило, цикл в карбоциклических и гетероциклических соединениях или главную углеродную цепь в ациклических соединениях. Главную углеродную цепь выбирают с учетом следующих критериев: 1) максимальное число характеристических групп 2-го типа, обозначаемых как префиксами, так и суффиксами; 2) максимальное число кратных связей; 3) максимальная длина цепи; 4) максимальное число характеристических групп 1-го типа, обозначаемых только префиксами. Каждый последующий критерий используют, если предыдущий критерий не приводит к однозначному выбору родоначальной структуры.

Проводят нумерацию родоначальной структуры таким образом, чтобы наименьший номер получила старшая характеристическая группа. При наличии нескольких одинаковых старших функциональных групп родоначальную структуру нумеруют таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.

Называют родоначальную структуру, в названии которой старшая характеристическая группа отражается окончанием. Насыщенность или ненасыщенность родоначальной структуры отражается суффиксами – ан,-ен,-ин , которые указываются перед окончанием, которое дает старшая характеристическая группа.

Дают названия заместителям, которые в названии соединения отражаются в виде префиксов и перечисляются в едином алфавитном порядке. Множительные префиксы в едином алфавитном порядке не учитываются. Положение каждого заместителя и каждой кратной связи указывают цифрами, соответствующими номеру атома углерода, с которым связан заместитель (для кратной связи указывают меньший номер атома углерода). Цифры ставят перед приставками и после суффиксов или окончания. Количество одинаковых заместителей отражают в названии с помощью множительных префиксов ди, три, тетра, пента и т.д.

Название соединения формируется по схеме:

Примеры названий по заместительной номенклатуре ИЮПАК:

Радикально-функциональная номенклатура имеет ограниченное использование. Главным образом она используется при названии простых моно- и бифункциональных соединений.

Если в молекуле содержится одна функциональная группа, то название соединения формируется из названий углеводородного радикала и характеристической группы:

В случае более сложных соединений выбирают родоначальную структуру, имеющую тривиальное название. Расположение заместителей, которые указываются в приставках, производится с помощью цифр, греческих букв или приставок орто-, мета-, пара-.

2.3 Конформации соединений с открытой цепью

Соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, одинаковое химическое строение, но отличающиеся расположением в пространстве атомов и групп атомов, называются стереоизомерами. Конформация – это пространственное расположение атомов в молекуле в результате вращения атомов или групп атомов вокруг одной или нескольких ординарных связей. Стереоизомеры, превращающиеся друг в друга в результате вращения вокруг ординарной связи, называются конформационными изомерами. Для их изображения на плоскости чаще всего используют стереохимические формулы или проекционные формулы Ньюмена.

В стереохимических формулах связи, лежащие в плоскости бумаги, изображают черточкой; связи, направленные к наблюдателю, обозначают жирным клином; связи, расположенные за плоскостью (уходящие от наблюдателя), обозначают заштрихованным клином. Стереохимические формулы метана и этана могут быть представлены следующим образом:

Для получения проекционных формул Ньюмена в молекуле выбирают связь С-С, дальний от наблюдателя атом углерода обозначается окружностью, ближайший к наблюдателю атом углерода и связь С-С – точкой. Три другие связи атомов углерода на плоскости отображаются под углом 120 друг относительно друга. Стереохимические формулы этана можно представить в виде проекционных формул Ньюмена следующим образом:

Вращение относительно ординарных связей в молекуле метана не приводит к изменению пространственного положения атомов в молекуле. Но в молекуле этана в результате вращения вокруг ординарной связи С-С изменяется расположение в пространстве атомов, т.е. возникают конформационные изомеры. За минимальный угол поворота (торсионный угол) принято считать угол 60. Для этана, таким образом, возникают две конформации, переходящие друг в друга при последовательных поворотах на 60. Эти конформации различаются по энергии. Конформация, в которой атомы (заместители) находятся в наиболее близком положении, так как связи заслоняют друг друга, называется заслоненной . Конформация, в которой атомы (заместители) максимально удалены друг от друга, называется заторможенной ( анти -конформация). Для этана разница в энергиях конформаций невелика и равна 11,7 кДж/моль, что сопоставимо с энергией теплового движения молекул этана. Такая небольшая разница в энергиях конформационных изомеров этана не позволяет их выделить и идентифицировать при обычной температуре. Более высокой энергией обладает заслоненная конформация, что обусловлено возникновением торсионных напряжений (напряжения Питцера) - в заимодействий, вызванных отталкиванием противостоящих связей. В заторможенной конформации связи максимально удалены и взаимодействия между ними минимальны, что и обуславливает минимальную энергию конформации.

У бутана при повороте относительно связи между вторым и третьим атомами углерода возникает дополнительно скошенная конформация ( гош -конформация). Кроме этого, заслоненные конформации бутана отличаются энергетически.

Заслоненная (исходная) конформация бутана характеризуется максимальной энергией, что обусловлено наличием торсионных и ван-дер-ваальсовых напряжений. Ван-дер-ваальсовы напряжения в этой конформации возникают из-за взаимного отталкивания объемных (в сравнении с атомом Н) метильных групп, оказавшихся сближенными. Такое взаимодействие увеличивает энергию конформации, делая ее энергетически невыгодной. При повороте на 60 возникает скошенная конформация, в которой нет торсионных напряжений (связи не заслоняют друг друга), а ван-дер-ваальсовы напряжения существенно уменьшаются за счет отдаления метильных групп друг от друга, поэтому энергия гош-конформации меньше на 22 кДж/моль энергии заслоненной конформации. При очередном повороте на 60 возникает заслоненная конформация, в которой, однако, имеют место только торсионные напряжения. Между атомом Н и группой СН 3 не возникают ван-дер-ваальсовы напряжения вследствии незначительного размера атома Н. Энергия такой конформации меньше энергии исходной заслоненной конформации на 7,5 кДж/моль. Очередной поворот на 60 приводит к возникновению заторможенной конформации, в которой нет торсионных и ван-дер-ваальсовых напряжений, так как связи не заслоняют друг друга, а объемные метильные группы максимально удалены друг от друга. Энергия заторможенной конформации минимальна, меньше энергии исходной заслоненой конформации на 25,5 кДж/моль, а по сравнению с энергией скошенной конформации меньше на 3,5 кДж/моль. Последующие повороты приводят в возникновению заслоненной, скошенной и исходной заслоненной конформаций. При обычных условиях большинство молекул бутана находятся в виде смеси гош- и анти-конформеров.

просмотров